En 1990, on lui offrit la chance de faire une tournée dans plusieurs Clubs Med. Cette expérience lui donna l’occasion de se familiariser avec le monde du jazz et du blues. Une fois rentré au Québec, en 1997, il eut l’idée de se spécialiser en jazz et c’est alors qu’il créa son spectacle Jazz n’ Oldies. C’est aussi à cette occasion que Sylvain adopta son chapeau « Borsalino » et son micro carré qui devinrent ses marques de commerce, ce qu’elles sont toujours à ce jour.

Pendant la pandémie de la COVID-19, le HitMan Sylvain Desruisseaux a offert tout-à-fait gratuitement, plus de 27 spectacles extérieurs aux résidents de dizaines de RPA au Québec.
Le 1ier avril 2022, le HitMan fut remercié par le Député de Laval-des-Rapides pour son dévouement et sa grande générosité envers les ainés.
Récipiendaire de plusieurs premiers prix de nombreux concours amateurs et professionnels, dont celui du « StaracaRémy » d’Éric Rémy au 98.5 FM et celui de Talents2008.com du Shack de Saint-Jérôme, Sylvain aime les défis et la compétition.

Fly Me To The Mood  volume 1 / ​22 chansons anglophones / 2000

Party Boomer  volume 1 / 2008

Party Boomer » volume 2 / 2009

TVA nouvelle / Reportage sur Sylvain Desruisseaux qui d’un grand élan de générosité et de compassion a chanté dehors devant les résidences pour personnes âgés.
Sylvain Desruisseaux  micro à la main a chanté ses hits avec tout son coeur, dans le seul but d’offrir de la joie aux résidents en isolements. Belle surprise pour eux qui assistaient à sa prestation du haut de leurs balcons privés, des résidences pendant la pandémie  / 2021

Plusieurs fois invité à performer à la radio et à la télévision, il est très à l’aise avec le public.